Avaliação das propriedades ópticas e obtenção do lapachol , β- lapachona e um derivado tiossemicarbazona
Avaliação das propriedades ópticas e obtenção do lapachol , β- lapachona e um derivado tiossemicarbazona
<wilsonsilva1700@gmail.com>
As quinonas são uma classe de compostos muito estudadas devido as suas potenciais aplicações biológicas. As naftoquinonas são derivadas do anel naftaleno. O lapachol 1, uma para-naftoquinona, pode ser obtido via extração ácido-base a partir do pó de serragem da madeira do ipê roxo. A β-lapachona 2 é uma orto-naftoquinona que pode ser facilmente sintetizada pela ciclização do lapachol catalisada por ácido. Essas duas naftoquinonas em particular e muitos derivados vem sendo estudados por diversos pesquisadores a fim de investigar as suas propriedades estruturais e biológicas. O presente trabalho objetivou obter essas naftoquinonas naturais (lapachol e β-lapachona) e sintetizar o derivado tiossemicarbazona da β-lapachona (3) a partir de uma reação direta desta naftoquinona com a tiossemicarbazida em meio básico, bem como analisar as propriedades ópticas destes compostos usando a espectroscopia no UV-Vis em diferentes condições de pH. As condições distintas de pH foram atingidas adicionando-se 50μL de solução 0,1 mol L-1 NaOH e 50μL de solução 0,1 mol L-1 HCl. Todos os compostos foram obtidos com os rendimentos de 70% (2), 16% (3) e 0,75% (1). Todos foram caracterizados por ponto de fusão, RMN 1H e 13C. Todos os compostos apresentaram absorções na região do UV-Vis entre 230 – 700 nm. Com a adição de 50μL de solução 0,1 mol L-1 NaOH, todos os compostos apresentaram deslocamento de banda de absorção em relação a absorção do composto sem adição de ácido ou base, com a adição de 50μL de solução 0,1 mol L-1 HCl, nenhum composto apresentou deslocamento de banda, esse resultado indicou que a base além de aumentar o pH do meio para valores acima de 12 em todos os compostos, modificou também suas estruturas, gerando o efeito de deslocar as bandas.
Quinones are a class of highly studied compounds due to their potential biological applications. Naphthoquinones are derived from the naphthalene ring. Lapachol 1, a paranaphthoquinone, can be obtained by acid-base extraction from the sawdust powder of the purple ipê wood. Β-lapachone 2 is an ortho-naphthoquinone which can be easily synthesized by cyclization of acid-catalyzed lapachol. These two naphthoquinones in particular and many derivatives have been studied by several researchers in order to investigate their structural and biological properties. The aim of the present work was to obtain these natural naphthoquinones (lapachol and β-lapachone) and to synthesize the β-lapachone thiosemicarbazone derivative from a direct reaction of this naphthoquinone with thiosemicarbazide in a basic medium, as well as to analyze the optical properties of these compounds using spectroscopy in UV-Vis at different pH conditions. The different pH conditions were reached by adding 50 μL of 0.1 mol L-1 NaOH solution and 50 μL of 0.1 mol L-1 HCl solution. All compounds were obtained in the yields of 70% (2), 16% (3) and 0.75% (1). All were characterized by the melting point, 1H and 13C NMR. All compounds exhibited absorptions in the UV-Vis region between 230-700 nm. With the addition of 50 μL of 0.1 mol L-1 NaOH solution, all the compounds presented absorption band shift in relation to the absorption of the compound without addition of acid or base, with the addition of 50 μL of solution 0,1 mol L-1 HCl, no compound showed band shift, this result indicated that the base besides increasing the pH of the medium to values above 12 in all the compounds, also modified its structures, generating the effect of displacing the bands.
Dr. Botero, Wander Gustavo.
Propriedades ópticas.
Semissíntese.
Tiossemicarbazona.