Síntese e caracterização de compostos nitrogenados derivados da β-lapachona
Síntese e caracterização de compostos nitrogenados derivados da β-lapachona
<raphaelysoares@gmail.com>
O presente trabalho teve por objetivo sintetizar e caracterizar o
material de partida β-lapachona, bem como a preparação compostos orgânicos
análogos da β-lapachona condensados com
nucleófilos nitrogenados com finalidade de se obter derivados do tipo N-oxima,
N-acilidrazona e N-tiossemicarbazona, em virtude de serem reativos e
apresentarem atividades biológica. Foram sintetizados três produtos derivados
da β-lapachona por meio de reações direta da β-lapachona com os nucleófilos
nitrogenados, os quais forneceram 3 produtos monosubstituídos com adição na
carbonila 6. Os produtos 3, 4 e 5 foram sintetizados em meio básico, secos em
estufa e purificados em coluna. Os produtos 3, 4 e 5 apresentaram
rendimentos de 36,90 %, 49,91% e 16% respectivamente. Todos os compostos
sintetizados tiveram suas estruturas
definidas por meio de RMN 1H e 13C, além de ponto de
fusão. Os dados encontrados nas ressonâncias magnéticas foram tratados e discutidos
no decorrer desta monografia, bem como o aprendizado gerado e o desenvolvimento
de recursos humanos qualificados após esse percurso científico.
The present work aimed to synthesize and characterize
the starting material β-lapachona, as well as the preparation of organic
compounds analogous to β-lapachona condensed with nitrogen nucleophiles in
order to obtain derivatives of type N-oxixime, N-acyldrazone and
N-tiossemicarbazone, due to being reactive and presenting biological
activities. Three products derived from β-lapachona were synthesized by direct
β-lapachona reactions with nitrogen nucleophiles, which provided 3 monoreplaced
products with addition to carbonyl 6. Products 3, 4 and 5 were synthesized in
basic medium, kiln dried and purified in column. Products 3, 4 and 5 had yields
of 36.90%, 49.91% and 16%, respectively. All synthesized compounds had their
structures defined by means of 1H and 13C NMR, in
addition to melting point. The data found in magnetic resonance imaging were
treated and discussed during this monograph, as well as the learning generated
and the development of qualified human resources after this scientific path.
Dr.ª Silva, Thaissa Lúcio.
Síntese.
Nucleófilos nitrogenados.
β-Lapachona.