Estudos eletroquímicos de naftoquinonas sintéticas com potenciais atividades biológicas

A eletroquímica é uma ferramenta útil para a compreensão do mecanismo de ação de moléculas cuja bioativação envolve reações redox, por isso vem se destacando no âmbito da Química Medicinal. No presente trabalho, foi investigado o comportamento eletroquímico de dois derivados de naftoquinonas, denominados de Naf-Br (1) e CR-70 (2), cuja síntese e suas propriedades biológicas já estão descritas na literatura. Os estudos eletroquímicos foram realizados em uma cela convencional de três eletrodos, utilizando as técnicas de voltametria cíclica (VC) e voltametria de pulso diferencial (VPD), em meio aprótico (ACN + TBAPF6, 0,1 mol.L^-1), com a finalidade de esclarecer os mecanismos redox no sentido de prever ou elucidar os mecanismos de ação biológica. O estudo da estabilidade dos compostos 1 e 2 em acetonitrila foi feito para verificar a possibilidade de degradação, na presença e ausência de luz, durante o intervalo de tempo de 120 min, utilizando a espectroscopia UV-Vis. Os resultados mostraram que não houve degradação nem fotodegradação dos compostos de interesse. O voltamograma cíclico e de pulso diferencial para a Naf-Br apresentou um comportamento eletroquímico típico de quinonas. O composto 2, o derivado naftoquinônico hibridizado com isoniazida, apresentou um perfil eletroquímico complexo, com ondas adicionais relacionadas a processos de autoprotonação, ligações de hidrogênio e clivagem. Desse modo confirmou-se, via eletroquímica, que a adição do incremento isoniazida é capaz de alterar as propriedades redox e as propriedades ácidos-bases do composto, ambas importantes para a explicação de suas propriedades biológicas e farmacológicas.

Electrochemistry is a useful tool for understanding the mechanism of action of molecules whose bioactivation involves redox reactions, and for this reason it has been standing out in the field of Medicinal Chemistry. In the present work, we investigated the electrochemical behavior of two derivatives of naphthoquinones, named Naf-Br (1) and CR-70 (2), whose synthesis and biological properties are already described in the literature. The electrochemical studies were performed in a conventional three-electrode cell, using the techniques of cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (VPD), in an apoptotic medium (ACN + TBAPF6, 0.1 mol.L^-1), in order to clarify the redox mechanisms in order to predict or elucidate the mechanisms of biological action. The stability study of compounds 1 and 2 in acetonitrile was done to verify the possibility of degradation, in the presence and absence of light, during the time interval of 120 min, using UV-Vis spectroscopy. The results showed that there was neither degradation nor photodegradation of the compounds of interest. The cyclic and differential pulse voltammogram for Naf-Br showed an electrochemical behavior typical of quinones. Compound 2, the naphthoquinone derivative hybridized with isoniazid, showed a complex electrochemical profile, with additional waves related to autoprotonation, hydrogen bonding, and cleavage processes. Thus, it was confirmed, via electrochemistry, that the addition of the isoniazid increment is able to alter the redox and acid-base properties of the compound, both important in explaining its biological and pharmacological properties.