Síntese, caracterização e investigação da ação fotoprotetora e inibidora da enzima, tirosinase de compostos 3-tiossemicarbazona-cumerínicos
Síntese, caracterização e investigação da ação fotoprotetora e inibidora da enzima, tirosinase de compostos 3-tiossemicarbazona-cumerínicos
<luiz.alberto@arapiraca.ufal.br>
Nos últimos anos, cresce o interesse por moléculas orgânicas
com atividade óptica, especialmente as com propriedades químicas e biológicas
diversas. Entre elas, as cumarinas se destacam por sua estrutura, fluorescência
e ampla aplicabilidade, incluindo atividades antioxidantes, antimicrobianas e
anticoagulantes. Essas características as tornam promissoras para aplicações
químicas e ópticas inovadoras. O presente trabalho teve por objetivo obter
derivados do tipo tiossemicarbazona-cumarina através da reação de adição de
compostos polinitrogenados (tiossemicarbazidas) ao grupo metila do núcleo
cumarínico, com essa metodologia foi possível obter os compostos com
rendimentos moderados (46-82,7%). Todos os compostos tiveram suas estruturas
elucidadas através de ressonância magnética nuclear (RMN) 1H, 13C
e por infravermelho (IV). Quanto às propriedades ópticas, essas foram
investigadas a partir de estudos de espectroscopia ultravioleta-visível
(UV-vis), no qual foi constatado que todos os compostos (com exceção do
LASF-05) possuem valores de Fator de proteção solar (FPS) promissores, com os
destaques sendo o FN-27 com FPS de
11,2 e a MCG-02 com FPS de 10,7.
Além disso, durante as análises farmacológicas in silico foi exibido que todos os compostos se adequam à regra de
Lipinski, indicando que os compostos possuem potencial para aplicação
comercial. E em relação a atividade anti-tirosinase, os compostos exibiram
valores consideráveis promissores, sendo que o composto MCG-02, apresentou um IC50 de 21,91 µM, sendo 17 vezes mais ativo
que o padrão ácido ascórbico. Os resultados apresentados por este trabalho
foram encaminhados para publicação científica.
In recent years, interest in organic molecules with optical
activity has grown, especially those with diverse chemical and biological
properties. Among them, coumarins stand out for their structure, fluorescence
and wide applicability, including antioxidant, antimicrobial and anticoagulant
activities. These characteristics make them promising for innovative chemical
and optical applications. The present work aimed to obtain derivatives of the
thiosemicarbazone-coumarin type through the addition reaction of polynitrogenous
compounds (thiosemicarbazides) to the methyl group of the coumarin nucleus,
with this methodology it was possible to obtain compounds with moderate yields
(46-82.7%) . All compounds had their structures elucidated through nuclear
magnetic resonance (NMR) 1H, 13C and infrared (IR). As for optical properties,
these were investigated based on ultraviolet-visible (UV-vis) spectroscopy
studies, in which it was found that all compounds (with the exception of
LASF-05) have promising Sun Protection Factor (SPF) values. , with the
highlights being the FN-27 with an
SPF of 11.2 and the MCG-02 with an
FPS of 10.7. Furthermore, during in silico pharmacological analyzes it was
shown that all compounds comply with Lipinski's rule, indicating that the compounds
have potential for commercial application. And in relation to anti-tyrosinase
activity, the compounds exhibited considerable promising values, with the MCG-02 compound having an IC50 of 21.91
µM, being 17 times more active than the standard ascorbic acid. The results
presented by this work were sent for scientific publication.
Dr.ª Silva, Thaissa Lúcio.
Cumarinas.
Fotoproteção .
Tirosinase.