Síntese, caracterização e investigação da ação fotoprotetora e inibidora da enzima, tirosinase de compostos 3-tiossemicarbazona-cumerínicos

Síntese, caracterização e investigação da ação fotoprotetora e inibidora da enzima, tirosinase de compostos 3-tiossemicarbazona-cumerínicos

Autor(a)
Ferreira, Luiz Alberto Santos.
<luiz.alberto@arapiraca.ufal.br>
Ano de publicação
2024
Data da defesa
02/12/2024
Curso/Outros
Química
Número de folhas
52
Tipo
TCC - Trabalho de Conclusão de Curso
Local
UFAL, Campus Arapiraca, Unidade Educacional ARAPIRACA
Resumo

Nos últimos anos, cresce o interesse por moléculas orgânicas com atividade óptica, especialmente as com propriedades químicas e biológicas diversas. Entre elas, as cumarinas se destacam por sua estrutura, fluorescência e ampla aplicabilidade, incluindo atividades antioxidantes, antimicrobianas e anticoagulantes. Essas características as tornam promissoras para aplicações químicas e ópticas inovadoras. O presente trabalho teve por objetivo obter derivados do tipo tiossemicarbazona-cumarina através da reação de adição de compostos polinitrogenados (tiossemicarbazidas) ao grupo metila do núcleo cumarínico, com essa metodologia foi possível obter os compostos com rendimentos moderados (46-82,7%). Todos os compostos tiveram suas estruturas elucidadas através de ressonância magnética nuclear (RMN) 1H, 13C e por infravermelho (IV). Quanto às propriedades ópticas, essas foram investigadas a partir de estudos de espectroscopia ultravioleta-visível (UV-vis), no qual foi constatado que todos os compostos (com exceção do LASF-05) possuem valores de Fator de proteção solar (FPS) promissores, com os destaques sendo o FN-27 com FPS de 11,2 e a MCG-02 com FPS de 10,7. Além disso, durante as análises farmacológicas in silico foi exibido que todos os compostos se adequam à regra de Lipinski, indicando que os compostos possuem potencial para aplicação comercial. E em relação a atividade anti-tirosinase, os compostos exibiram valores consideráveis promissores, sendo que o composto MCG-02, apresentou um IC50 de 21,91 µM, sendo 17 vezes mais ativo que o padrão ácido ascórbico. Os resultados apresentados por este trabalho foram encaminhados para publicação científica.

Abstract

In recent years, interest in organic molecules with optical activity has grown, especially those with diverse chemical and biological properties. Among them, coumarins stand out for their structure, fluorescence and wide applicability, including antioxidant, antimicrobial and anticoagulant activities. These characteristics make them promising for innovative chemical and optical applications. The present work aimed to obtain derivatives of the thiosemicarbazone-coumarin type through the addition reaction of polynitrogenous compounds (thiosemicarbazides) to the methyl group of the coumarin nucleus, with this methodology it was possible to obtain compounds with moderate yields (46-82.7%) . All compounds had their structures elucidated through nuclear magnetic resonance (NMR) 1H, 13C and infrared (IR). As for optical properties, these were investigated based on ultraviolet-visible (UV-vis) spectroscopy studies, in which it was found that all compounds (with the exception of LASF-05) have promising Sun Protection Factor (SPF) values. , with the highlights being the FN-27 with an SPF of 11.2 and the MCG-02 with an FPS of 10.7. Furthermore, during in silico pharmacological analyzes it was shown that all compounds comply with Lipinski's rule, indicating that the compounds have potential for commercial application. And in relation to anti-tyrosinase activity, the compounds exhibited considerable promising values, with the MCG-02 compound having an IC50 of 21.91 µM, being 17 times more active than the standard ascorbic acid. The results presented by this work were sent for scientific publication.

Orientador(a)
Dr.ª Cardoso, Sílvia Helena.
Banca Examinadora
Dr. Vechi, Sérgio Modesto.
Dr.ª Silva, Thaissa Lúcio.
Palavras-chave
Tiossemicarbazona.
Cumarinas.
Fotoproteção .
Tirosinase.
Áreas do Conhecimento/Localização
Coleção Propriedade Intelectual (CPI) - BSCA.
Categorias CNPQ
1.00.00.00-3 Ciências exatas e da terra.
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